Цель. В настоящее время особую актуальность приобретают вопросы оценивания различных показателей качества программного обеспечения процессов управления сложными объектами (ПУ СлО). В статье предложен подход к такому оцениванию с иллюстрацией его применения к показателю удобства сопровождения программного обеспечения ПУ СлО. Материалы и методы. В статье предлагается оригинальный подход, основанный на создании и использовании моделей, описывающих программное обеспечение, его качество и оценку качества. Результаты. Разработаны модели для абстрактного описания концепции качества программного обеспечения и его последующего количественного измерения. В статье представлен подход, состоящий в согласованном использовании этих моделей для оценивания показателя удобства сопровождения программного обеспечения для двух сфер использования СлО: сопровождение программного обеспечения малых космических аппаратов, а также сферы военной телемедицины. Выводы. Представленные модели и описанный подход к их использованию обеспечивают возможность количественной оценки, мониторинга и контроля качества программного обеспечения на всех основных этапах жизненного цикла.